故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的2009的夏天异常闷热，南方城市酝酿着一场阵雨。女孩李森林的暑假作文迟迟没有灵感，多年未曾蒙面的船工秋秋阿姨突然造访，她道出了那年荒岛上的奇遇。父亲出差时，李森林丢失了他的乌龟，父母口中的“森林”却如影随影，李森林隐隐感觉这个阿姨也许才是她的亲生母亲。夏雷滚滚，记忆与现实逐渐交织，运河的水浸湿润这场漫游中的每一个人，有一面红旗却依旧在船尾飘扬。