巴迪·艾马罗（本·阿弗莱克）是洛杉矶一家时髦广告公司的代理人。他为人自信、无畏、做事果断，又天生英俊潇洒、魅力逼人，拥有一切别人渴望得到的东西：事业、金钱、名誉、女人……生活似乎真的在对他微笑，如果没有12月那个倒霉的夜晚的话。那天巴迪被一场突降的暴风雪困在了芝加哥机场，幸而正在他郁闷之极的时候结识了同样被困的漂亮女人咪妮（娜塔莎·亨斯翠奇）和急着赶回家过圣诞的格里格（托尼·戈德温）。虽然巴迪通过关系搞到了当夜唯一一驾航班的票子，但为了与刚结识的美女共度良宵，他慷慨地把票让给了格里格。没想到一夜美梦过希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Men